Был волок-то, ищем!
Не могу удержаться от обширной цитаты из Н.П. Загоскина ("Русские водные пути и судовое дело в допетровской России", Казань, 1910 г.). Там все сказано, и даже намек на Алешню имеется. Хорошо, когда предположения так авторитетно подтверждаются. Итак (орфография исправлена на современную):
"Ближайший от истоков Волги путь - это путь Вазузский... Вступив в устье р. Вазузы, верхневолжские караваны поднимались этой рекою до нынешнего селения "Плоская", где переходили в устье впадающего здесь в Вазузу ее притока Гжать и этим последним поднимались до селения Гжать (ныне г. Гжатск). Этим путем могди идти также караваны днепровские и двинские, направлявшиеся в Ростовско-Суздальскую землю р. Вазузою по пути, в своем месте нами уже рассмотренному. В настоящее время обмелевшая р. Гжать почти совсем утратила свое судоходное значение, а следом за тем стало падать и торговое значение Гжатской пристани, учрежденной Петром Великим,-конечно на существовавшем здесь уже раньше водном пути <здесь и далее выделение мое>,- в интересах снабжения из центральных губерний продовольствием его излюбленного детища, новой столицы Петербурга; но еще недалеко от нас то время, когда гжатское купечество вело непосредственную и миллионную торговлю с Петербургом и когда 45 пристаней, находившихся на р. Гжати давали работу нескольким сотням судов, ежегодно сплавлявшихся в Волгу по этой, когда-то судоходной и многоводной, реке. Верст на 16 всего подошли к г. Гжатску и к р. Гжати верховья р. Москвы, образуя здесь между обеими реками (по линии Гжатск-Петровское-Глинки) волок, протяжение которого сократится до еще меньшего расстояния (верст до 8-ми) при вполне вероятном предположении, что переволакивавшиеся здесь из одной реки в другую грузы пользовались двумя восточными и неизвестными нам по имени притоками Гжати. Сплав по Москве-реке и в настоящее время начинается уже от границы Московской губернии, т.е. от обозначенного на нашей карте села Грибово, но несомненно, что лет за 600-700 тому назад он начинался много выше по течению этой реки."
И, таким образом, имеем уже два направления поиска: верховья Алешни (не забываем, что в нескольких верстах - верховья Вори) и верховья Петровки (линия Акатово-Стрюково-Жулево) - кратчайшая дорога на р. Москву. "Неизвестные по имени восточные притоки Гжати" на самом деле практически однозначно идентифицируются.